Нью-Йорк, 1960-е годы. В самом сердце Манхэттена, на легендарной Медисон-авеню, располагается рекламное агентство «Стерлинг-Купер», где царит атмосфера амбиций, креатива и тонких интриг. В центре событий — талантливый и харизматичный креативный директор Дон Дрейпер, виртуозно управляющий клиентами и коллегами, стремясь удержаться на вершине успеха в жёстком мире рекламы.
За стенами офиса разворачивается не менее напряжённая личная драма: Дрейпер балансирует между семейными обязательствами, сложными отношениями и собственными демонами. На фоне масштабных социальных и культурных перемен Америки его история и судьбы сотрудников агентства отражают дух эпохи — время надежд, иллюзий и поиска себя.
